Conoscere Arcevia significa addentrarsi nelle vicende della preistoria e della storia antica visto che il centro e il comprensorio costituiscono una delle zone più ricche, dal punto di vista archeologico, dell’intera regione. La storia del territorio di Arcevia ben si comprende visitando la prestigiosa istituzione museale che ne custodisce i documenti materiali, il Museo Archeologico Statale.
Per l’età romana si riscontra un’occupazione del territorio arceviese per piccoli insediamenti rurali, senza alcun centro dotato di autonomia municipale, a sottolineare la marginalità di quest’area in questo periodo.
L’origine del centro abitato di Arcevia risale – secondo la tradizione – all’epoca dell’invasione dei Franchi guidati da Carlo Magno (VIII/IX sec. d.C.). In verità, la prima notizia di un centro fortificato sul Monte Cischiano è del 1130. Lo sviluppo di questo primitivo abitato, che sorgeva nei pressi dell’attuale Porta di S. Lucia, ebbe inizio con la nascita del Comune (1201), che prese poi il nome di Rocca Contrada; fu un’espansione rapida, che permise il saldarsi, tra ‘200 e ‘300, con i resti dell’altra fortificazione dal nome Turris Rupta, esistente sin dal XII secolo sulla sommità opposta del crinale (l’attuale terzo piano del Giardino “Leopardi”), dove sarà poi edificato il cassero. Lacerato dalle lotte di fazione interne per la forte presenza di famiglie signorili, il comune attuò comunque una forte politica di conquista assoggettando molti castelli e ville. Dalla fine del ‘200 si schierò con la Chiesa, di cui divenne importante presidio strategico. Solo per un breve periodo ritornò possesso dei filo-imperiali: nel 1326 venne occupata dai ghibellini fabrianesi che instaurarono la signoria dei Chiavelli. Il dominio durò fino al 1338, quando Alberghetto, figlio di Tommaso, fu costretto a restituire al Comune il controllo del cassero e a rinunciare alla signoria. Questo non offuscò la rilevanza politico-militare del centro montano testimoniata dai dati della Descriptio Marchiae Anconitanae, fatta redigere dal Vicario Pontificio Cardinale Albornoz nella seconda metà del ‘300, dove Rocca Contrada compare tra le città “mediocres”, quinta per importanza tra quelle dell’attuale provincia di Ancona, con una popolazione di 1.200 fuochi (circa 5.000 persone).
Agli inizi del ‘400, a causa della sua posizione strategica, divenne campo di contesa fra i Malatesta e Braccio da Montone, sotto la cui signoria si pose fino al 1424. Dopo un breve periodo in cui Rocca Contrada ritornò possedimento della Chiesa, Francesco Sforza la occupò nel 1434 e vi instaurò il suo dominio fino al 1445, quando un forte esercito guidato da Sigismondo Malatesta, alleatosi con il Papa, liberò definitivamente il castello.
Nel 1449 Papa Nicola V conferisce al Comune il titolo di “Propugnaculum Ecclesiae”, per la fedeltà dimostrata nei secoli e per l’importante ruolo avuto nella lotta contro lo Sforza. Dopo questo evento l’importanza strategica e militare venne meno e il prestigio di Rocca Contrada decadde lentamente.